Các sử gia không thống nhất với nhau trong cách đánh giá Marlborough. Phần lớn trong số họ ghi nhận thiên tài quân sự của ông. Tuy nhiên, sử gia theo phái Whig, Thomas Macaulay, chê trách Marlborough trong suốt những trang liên quan trong cuốn Lịch sử nước Anh; điều mà các sử gia John Wilson Croker và George Trevelyan lên án là phỉ báng lộ liễu.[132][133] Chính để đáp lại cuốn sách của Macaulay mà một hậu duệ của ông, Winston Churchill, đã viết một cuốn tiểu sử mang đậm tính tán dương tiêu đề Marlborough: His Life and Times (4 tập, 1933–1938).

Đầu óc tham vọng và ham muốn theo đuổi sự giàu có, quyền lực và danh vọng khiến Marborough có tiếng là hám lợi và keo kiệt. Như Trevelyan chỉ ra, những đặc tính này hết sức phổ biến đương thời, hầu như bất kỳ chính khách nào cũng tìm cách vun vén cho gia tộc và tích lũy những khối tài sản khổng lồ lấy từ quỹ công; và rằng trường hợp Marlborough đã bị cường điệu lên do tuyên truyền bôi nhọ của đối thủ.[134] Tuy nhiên trong con đường tiến thân Marlborough không ít lần tỏ ra bất chấp vô lương tâm, mà trường hợp đào ngũ khỏi phe James II là vết nhơ không thể chối cãi. Cùng với Macaulay, sử gia G. K. Chesterton cũng lên án mạnh mẽ điều này, so sánh Marborough với kẻ bội Chúa Judas.[135] Trevelyan biện hộ cách hành xử của công tước trong cuộc đảo chính năm 1688 là thể hiện lòng trung thành với lý tưởng tự do và đức tin Kháng Cách,[136] nhưng những điều đó không giúp giải thích tại sao sau này ông vẫn duy trì liên lạc với Saint-German; và chính kiểu ngoại giao hai mặt này khiến William III và George I không tin tưởng ông thực sự.[137]

Sự suy yếu của Marlborough cuối thời đại Anne nằm trong bối cảnh chính trị của nước Anh đương thời. Marlborough quyết tâm giữ cho nền điều hành của Nữ hoàng không bị chính trị đảng phái chi phối, ban đầu nhận được sự ủng hộ hoàn toàn, nhưng khi ân sủng hoàng gia ngoảnh mặt đi, công tước, cũng như đồng minh chính Godolphin cảm thấy bị cô lập vì không thực sự được đảng phái nào ủng hộ. Đầu tiên họ trở thành người phục vụ cho đảng Whig, sau đó lại thành nạn nhân của đảng Tory.[138]

Về mặt thành tích quân sự, đối với những sử gia quân sự David Chandler và Richard Holmes, Marlborough là vị tướng Anh vĩ đại nhất trong lịch sử, một đánh giá được chia sẻ bởi nhiều người khác, trong đó có Công tước Wellington, người nói không thể "nghĩ ra điều gì vĩ đại hơn Marlborough ở vị trí tổng tư lệnh quân đội Anh."[139]

Tài năng quân sự lớn nhất của Marlborough thể hiện ở chỗ, ông có một sự hiểu biết rộng rãi các vấn đề chiến lược liên quan mà hiếm ai có được. Ông hành động để duy trì sự thống nhất phối hợp giữa nhiều cường quốc, tuy nhiên sự mở rộng chiến tranh nhắm vào sự lật đổ ngôi vua Tây Ban Nha Felipe V tỏ ra là một sai lầm chết người.[140] Dù cho cá nhân Marlborough không tán thành điều khoản phi thực tế này, và ông không có vai trò chính thức trong đàm phán hòa bình, với tầm ảnh hưởng của mình đáng ra ông có thể gây sức ép lên đàm phán, cũng như ông đã có thể kêu gọi các nước đồng minh ngừng chiến tranh sau khi nó đã đạt được những kết cục hợp lý. Về những điều này theo Chandler ông phải chịu một phần trách nhiệm.[140]

Trong chiến trận, Marlborough ưa vận động chiến hơn là chiến tranh công thành. Bên cạnh sự hỗ trợ của một loạt các thuộc cấp có năng lực (do chính ông chọn lựa cẩn thận, chẳng tướng Cadogan) cũng như phối hợp với một tài năng quân sự lớn khác là Hoàng thân Eugène, Marlborough còn có tầm nhìn xa trông rộng và khả năng đánh giá năng lực đối phương xuất sắc trong giao chiến, cũng như kĩ năng duy trì nhịp điệu tấn công vào những phút quyết định.[141] Tài tiên đoán nổ súng, hành quân và tấn công binh chủng phối hợp nằm ở nguồn gốc những thắng lợi trên chiến trường của ông.[142]Tuy nhiên, xét tổng thể, Marlborough được xem là một người thực hành vĩ đại các chiến lược chiến tranh của đầu thế kỉ 18, hơn là một nhà cách tân vĩ đại tái định nghĩa lý thuyết chiến tranh như Napoléon sau này.[143]

Bên cạnh đó, Marlborough còn là nhà tổ chức xuất sắc, liên tục đảm bảo quân nhu và giữ vững đội hình bất chấp những cuộc hành quân đường trường táo bạo sâu vào đất địch.[144] Sự quan tâm dành cho binh lính cũng lòng dũng cảm cá nhân của Marlborough, người sẵn sàng xông ra tuyến đầu trận tiền chinh phục được lòng tin và ngưỡng mộ của binh lính, đến độ một hạ sĩ trong quân đội ông, Matthew Bishop, phải bày tỏ: "Thế giới trước giờ không thể sinh ra một con người giàu lòng nhân đạo hơn thế".[145] Ngay cả những kẻ thù cũ của ông cũng phải thừa nhận những phẩm chất của công tước. Trong Letters on the Study of History (1752), Bollingbroke tuyên bố "Tôi lấy làm hân hạnh có cơ hội này để bày tỏ sự công bằng cho con người vĩ đại đó... [người mà ký ức] như vị tướng vĩ đại nhất, và bộ trưởng vĩ đại nhất mà quốc gia của chúng ta, mà có lẽ bất cứ quốc gia nào, mà tôi tôn kính."[146]